Спирттердегі гидроксил топшасының нуклеофилді орынбасуы

Спирттермен сілтілік металдар әрекеттескенде гидроксилдегі сутек орнын металл басып, спирттің алкоголятын береді;

Спирттердід алкоголяттары суменжылдам ыдырайды

Спирттермен минералды жәле оргавикалык кыішодлдар-мен әрскеттесіп сәйкес күрделі эфирлермен су береді:

Минералдық және органикалық қышқылдардың күрделі эфирлерінің пайда болу реакциясы қайтымды: белгілі бір сатыда тепе-теңдік күйге келеді.

Н. А. Меншуткиннід көрсетуі бойьшша, курделі эфирлер пайда болу жылдамдығы біркелкі кышқылдың қатысуымен екінші-лік спирттерге қарағанда бірішшліктер үшін екі есе көп, және үшіншіліктерге қарағанда 20 есе көп.

Спиртттерге су тартқыш заттармен әсер етсе, молекула аралық немесе молекула ішіаралық су бөлініп шығады. Су тартқыш заттар есебінде қышқылдар (концентрациялы Н24, Н3РО4, қымыздық, бензолсульфоқышқылы және басқалар) оксидтер (алюминийдің, торийдің және басқаларының оксидтері), кейбір тұздар (калийдің бисульфаты, мыс сульфаты, хлорлы мырыш және басқалары).

Спирттердің молекула аралық сусыздандыруынан жай эфирлер (Ŕ—0—Ŕ немесе Ŕ~О—Ŕ1) альшады:

Ŕ-ОН + НО—Ŕ (немесе НО—Ŕ’)→ Ŕ-О-Ŕ (немесе Ŕ-О-Ŕ’)+Н2О

Ал сол катализаторлардың қатысуымен, бірақ әлдеқайда жоғары температурада спирттердін молекула ішіаралык сусыздануынан канықпаған көмірсутектері пайда болады . Спирттердің гидроксил топтары спирттердің әрекеттесуінен галогенге алмаса алады:

а) галогенсутекті қышқылдарымен,

ә) фосфор галогенидтерімен (мысалы, РС13, Р С15)

б) тионилхлоридпен (күкірт кышқылының хлорангидридімен SОСІ2).

а) Спирттердің галогенсутектерімен реакциясы қайтымды:

Сондықтан осы су тартқыш заттардың — хлорлы мырыш, күкірт қышқылы, хлорлы кальций — қатысуымен жүргізеді. Бұл реакцияға екіншілік және біріншілік спирттерге қарағанда үшіншіліктер — әлдеқайда жылдам, біріншіліктерге қарағанда — екіншіліктер жылдам түседі. Бұл алкил топтарының өзінен электрон ығыстыру қабілетінің бар екендігімен (гидроксилдің бөлініп шығуын жеңілдетеді) және пайда болған катионның өте тұрақтылығымен (артық күштің әсерінен) дәлелденеді.