Үш атомды фенолдар

Үш изомерлік үш атомды фенол бар: пирогаллол (1, 2, 3-бензентриол) (І), оксигидрохинон (1, 2, 4-бензентриол) (ІІ) және флороглюцин (1, 3, 5-бензентриол) (ІІІ):

Олардың бәрін де жалпы тәсілдермен алуға болады. Пирогаллол әдетте табиғатта жеткілікті таралған галл қышқылынан, автоклавта сумен қыздыру арқылы алынады. Оксигидрохинонды сілтілік балқыту арқылы синтезделеді. Флюроглюцинді тұз қышқылының қатысуымен 1, 3, 5-үш аминобензолдың (1, 2, 5-бензенүшамин) гидролизі арқылы алуға болады. Техникада оны мына схема бойынша алады:

Барлық үш атомды фенолдар – суда оңай еритін кристалдық заттар.

Пирогаллолдың туындылары табиғатта кеңінен таралған. Техникада ол өте күшті тотықсыздандырғыш ретінде, мысалы газдардағы оттекті анықтауда, фотографияда қолданылады.

Медицинада және бояғыштар дайындау үшін пайдаланылады. Флюроглюции табиғатта күрделі туындылары түрінде көп таралған. Пентозаларды, фуруфролды, лигнинді алу үшін реактив есебінде қолданылады.

Ол барлық қарастырылған фенолдардың ішіндегі таутомерияға ең бейімі. Мысалы, гидроксиламинмен ол триоксим береді:

CH3I және КОН-пен қыздырып метилдегенде гексаметилциклогексантрион береді:

Сонымен қатар диазометанмен метилденіп метил эфирін құрады:

Барлық басқа мүмкін полиоксибензолдар да белгілі. Олар әлі аз зерттелген. Барлық осы заттардың ішінен ең көп назар аударарлық зат көміртек тотығымен металл күйдегі калийге әрекет еткенде түзілетін гексаоксибензол болып табылады.

«Baribar.kz-тің» Telegram-каналына жазыламыз!