Екі атомды фенолдар

Алу тәсілдері. Екі атомдық фенолдар келесі негізгі тәсілдермен алынады:

  1. Дисульфоқышқылдардың немесе фенолсульфоқышқылдардың тұздарын сілтілік балқыту арқылы алады:

Бұл тәсіл барлық мүмкін үш екі атомдық фенолды алуға мүмкіндік береді, бірақ оны қолданғанда температураны аса көп жоғарылатқанда изомерлену орын алатынын және барлық дисульфоқышқылдар тек бір ғана өнім резорцин беретіні есте болу керек.

  1. Хлорфенолдарды жоғары температурада сілтілермен әрекеттестіру. Катализатор есебінде мыс тұздары қолданылады:
  2. Аминофенолдардан диазореакция арқылы.
  3. Окситоптары о- және п-қалыптардағы диоксибензолдар тиісті хинондарды тотықсыздандыру арқылы алынады:

Физикалық қасиеттері. Екі атомдық фенолдар – суда оңай еритін кристалдық заттар.

Химиялық қасиеттері. Химиялық тұрғыдан олар бір атомдық фенолдардың көпшілік ракцияларын қайталайды. Бірақ олардың өтуінде өзіндік белгілер де орын алады.

  1. Екі атомдық фенолдар фенолдан гөрі күштірек қышқылдық қасиеттер көрсетеді. Осының арқасында олар тек сілтілік металдардан басқаларымен де тұздар түзуге қабілетті. Пирокатинге, мысалы, оны сірке қышқыл қорғасынның ерітіндісіне қосқанда ерімейтін қорғасын тұзының тұнбаға түсуі тән:

Орын басу және конденсация реакциялары ядродағы сутектің қатысуымен фенолдан гөрі екі атомдық фенолдарда тіпті одан да оңайырақ өтеді. Қолайлы жағдайлардың өзінде-ақ олардан ди- және үш орын ауысқан фенолдар алынуы мүмкін:

  1. Екі атомдық фенолдар өте оңай тотығады және сондықтан күшті тотықсыздандырғыштар болып табылады. Пирокатехин мен гидрохинон тотығын, тиісті хинондар құрады:
  2. Фенолдан гөрі екі атомдық фенолдардың әсіресе резорциннің ароматик қасиеті әлсіздеу, сондықтан да бұл арада таутомерия құбылысы айқынырақ көрінеді. Мысалы, резорцин сутекпен оның бөлініп шығу сәтінде гидрленіп, дигидрорезорциннің гидроароматик қосылыстарын түзуге қабілетті:

Жеке өкілдері: Пирокатехин (1, 2-бензендиол). Балқу темп. 1040 С; қайнау темп. 2450 С. Сақтау жағдайында түсі қараяды. Хлорлы темірмен сода қосқанда қызыл түске айналатын жасыл түс береді. Көптеген өсімдіктерде, жылқының несебінде кездеседі. Әсіресе оның гваякол деп аталатын метил эфирі көп таралған. Оны бук күйесінен бөліп алады.

Пирокатехинді техникада: 1) гваяколдан оны AlCl3 қыздыру арқылы диметилдеу жолымен немесе басқа тәсілдермен 2) о-хлорфенол және фенолсульфоқышқылды сілтілермен қоса балқыту арқылы алады.

Фотографияда айқындаушы есебінде және кейбір туындыларды, мысалы адреналинді алу үшін қолданылады.

Пирокатехиннің табиғи туындыларының ішінен ең көңіл аударатындар гваякол, вератрол және изоэвгенол болып табылады.

Гваякол, пирокатехиннің метил эфирі, бук күйесінің креозотынан алынады. Ол пирокатехин және кейбір дәрі-дәрмектік заттар, мысалы, тиокол (гваяколдың сульфоқышқылы) дайындау үшін қолданылады. Тиокол өкпені суық тиген аурулар мен туберкулезді емдегенде пайдаланылады.

Резорцин (1, 3-бензендиол). Балқу темп. 1180 С, қайнау темп. 2760 С. Бензолдисульфоқышқылды сілтімен қоса балқыту арқылы алынады. Кейбір бояғыш заттар алу үшін және медицинада дезинфекциялағыш зат есебінде қолданылады. Хлорлы темірмен күлгін түске боялады.

Гидрохинон (1, 4-бензендиол). Балқу темп. 1700 С. Атрибутиннің глюкозиді күйінде өсімдіктерде кездеседі:

Техникада хинонды тотықсыздандыру арқылы, сондай-ақ п-хлорфенол немесе п-дихлорбензолды күйдіргіш натрмен бірге мыс катализаторының қатысуымен (қысымда, 2000 С) қыздыру арқылы алынады.

Гидрохинонның ең маңызды ерекшелігі оның хинонға дейін оңай тотығуында. Бұл тотығу хинон мен гидрохинонның қанық боялған молекулалық қосылысы хингидронның түзілу сатысы арқылы өтеді. Гидрохинон – ең көп қолданылатын фотографиялық айқындаушылардың бірі.

Гидрохинонның дифенил эфирінің туындылары термо-төзімділігі жоғары поликонденсациялық смолалар алу үшін пайдаланылады.

«Baribar.kz-тің» Telegram-каналына жазыламыз!